En el Grupo A, los anfitriones Waterhouse FC de Jamaica jugarán junto a los ganadores de la edición 2017 Cibao FC de República Dominicana quienes clasificaron por ser el mejor de la Tabla General de la Liga Dominicana de Fútbol 2019 y Don Bosco FC de Haití.
En el Grupo B, los Campeones del 2019 Portmore United FC de Jamaica se enfrentarán a los ganadores del 2018, el Club Atlético Pantoja de República Dominicana quien a su vez clasificó por ser el Campeón de la Gran Final de la Liga Dominicana de Fútbol y el Arcahaie FC de Haití.
Después del juego de todos contra todos, los dos primeros clasificados de cada grupo avanzarán a la etapa final. La etapa final (semifinales, partido por el tercer lugar y final) se jugará del 8 al 14 de mayo en un lugar que se anunciará más adelante. Al concluir el evento, el campeón se clasificará para la Liga de Campeones de Concacaf Scotiabank 2021, mientras que el segundo y el equipo del tercer lugar se clasificarán para la Liga Concacaf Scotiabank 2020
El perdedor del partido por el tercer lugar se enfrentará al ganador del Concacaf Caribbean Club Shield 2020 en un partido de repechaje para determinar quién será el tercer representante del Caribe en la Liga Concacaf Scotiabank 2020.
Calendario del Campeonato de Clubes del Caribe Concacaf Flow 2020
* Hora local
Miércoles 29 de enero, 2020 – Grupo A
01: 7:00 pm Waterhouse FC (JAM) vs Cibao FC (DOM)
Viernes 31 de enero, 2020 – Grupo A
02: 3:00 pm Cibao (DOM) vs Don Bosco FC (HAI)
Domingo 2 de febrero, 2020 – Grupo A
03: 6:00 pm Waterhouse FC (JAM) vs Don Bosco FC (HAI)
Miércoles 5 de febrero, 2020 – Grupo B
04: 7:00 pm Portmore United FC (JAM) vs Club Atlético Pantoja (DOM)
Viernes 7 de febrero, 2020 – Grupo B
05: 3:00 pm Club Atlético Pantoja (DOM) vs Arcahaie FC (HAI)
Domingo 9 de febrero, 2020 – Grupo B
06: 6:00 pm Portmore United FC (JAM) vs Arcahaie FC (HAI)
Viernes 8 de mayo, 2020 – Semifinales
07: 1A vs 2B
08: 2B contra 1A
Domingo 10 de mayo, 2020 – Tercer lugar, partido y final
09: Perdedor partido 7 vs Perdedor partido 8
10: Ganador partido 7 vs Ganador partido 8
Miércoles 13 de mayo, 2020 – Partido de playoffs
11: Perdedor partido 9 vs Campeón Concacaf Caribbean Club Shield 2020